成吉思汗臨終前，指著耶律楚材對繼承者交代：此人是上天賜給我家的。（圖片來源：國立故宮博物院）
1218年，蒙古大軍的漠北行營裡，28歲的耶律楚材初次走進成吉思汗的大帳，成吉思汗一眼看過去，進來的是一個身材魁梧、儀容俊美、鬍鬚一路垂到胸口的契丹人。成吉思汗當場賜給他一個稱呼——「吾圖撒合理」，意思是長髯人。這個稱呼後來幾乎取代了他的本名，成了蒙古汗廷上下對他的稱謂。
一百年前金朝女真人滅掉了契丹的遼朝，如今金朝眼看也要亡在蒙古人手裡，成吉思汗有意試探這位遼國宗室後裔的心思，問道：耶律氏與金朝，算不算世仇？耶律楚材回答：父祖兩代都曾北面事金，既然做過金朝的臣子，又怎麼能因為金朝快要亡了就心生痛快？成吉思汗見他不討好新主，反而覺得這樣的人用起來放心。
其實，在這之前，耶律楚材已經替金朝守了整整一年的城。1214年，金宣宗南遷汴京，留下丞相完顏承暉鎮守中都，25歲的耶律楚材被舉薦為左右司員外郎，協助留守政務。蒙古軍圍城，中都斷糧六十天，他依舊照常履職，城裡竟沒人看出他其實也在挨餓。次年中都陷落，燕京落入蒙古之手，耶律楚材被成吉思汗召見。（《元史》裡只留了一句「太祖定燕，聞其名，召見之」）。
成吉思汗麾下不乏猛將，他們各有各的來歷，也各有各被收服的方式。例如，者別原名只兒豁阿歹，本來是敵方陣營裡的神射手，一場混戰中一箭射死了成吉思汗胯下的戰馬，差一點就要了他的命。後來他主動前來投降，成吉思汗問起這件事，他也沒有掩飾，說願意用一千匹白嘴的良馬，償還當年射殺的那匹馬。成吉思汗看重的，不是這一千匹馬，而是者別敢把這件事原原本本說出來的那份坦蕩，成吉思汗沒有殺他，反倒收他做了前鋒，替他改名「者別」——箭鏃的意思，算是把那一箭，變成了兩人之間的一段淵源。者別後來領兵滅了西遼，又追著花剌子模國王摩訶末一路殺到裏海，成吉思汗晚年評點麾下大將時，還特地提起這段舊事。
者勒蔑是另一種淵源。成吉思汗剛出生時，他父親札兒赤兀歹就獻上一件貂鼠皮的襁褓，而者勒蔑自己那時還在襁褓裡，父親已經替他許下了將來服侍太祖的話。等他長大，果然應了這個約定，跟隨成吉思汗左右；後來蔑兒乞人夜襲、成吉思汗一家倉皇出逃，正是者勒蔑與博爾術兩人拚死護持，才保住了這家人的性命。
成吉思汗自己也講過一段話，把手下這批人分得很清楚：忽必來、者勒蔑、者別、速不臺四人，他稱作「如我之猛犬」，凡是剛硬不服的部族，都交給這四人去征服，打仗時衝在最前面；博爾術、木華黎、博爾忽、赤老溫四人，則留在身邊，讓他「心安」。這番話後來被記進了《新元史》，也成了「蒙古四傑」與「蒙古四猛」這兩個稱號的由來——就好比一組是貼身的柱石，一組是放出去的利刃，成吉思汗心裡分得清清楚楚。木華黎後來就被單獨委以對金作戰的全權，封為太師國王，河北、山西、山東大片土地，是他一路打下來的，速不臺出身兀良哈部，最早以質子身份跟在成吉思汗身邊當百夫長，後來在攻打桓州城時率先登城，立下首功。
而耶律楚材，後來成為在這樣一群豪杰裡面站穩腳跟的文臣。
他之所以接受成吉思汗的徵召，一方面是看清了天下大勢，金國滅亡、蒙古取天下只是時間問題；另一方面，也是對金國君臣不顧百姓死活感到失望，心裡還存著天下蒼生。初見蒙古軍容那一刻，他在《西遊錄》裡記下了眼前的景象：山川草色與天光交相輝映，成群的車帳散布在草原上像一片片白雲，將士多得如同雨點，馬牛遍野，兵甲反射的光芒映亮天空——他說這是千古未有的盛況。還沒見到成吉思汗本人，他心裡已經先佩服了。就這樣，兩人深談之後，成吉思汗說：此人可用，留在身邊以備諮詢。
耶律楚材這個名字本身，早有來歷。他出生那一年，父親耶律履已經六十歲，是精通占卜之術的契丹貴族。父親替兒子相過命之後，說了一句話：「吾年六十而得此子，吾家千里駒也，他日必成偉器且當為異國用。」又借《左傳》「雖楚有材，晉實用之」的典故，為兒子取名楚材。耶律履的預言很準，他的兒子確實成了大器，重用他的那個「異國」，卻不是中原的哪個政權，而是一個剛從草原崛起、正要吞併整個中國的遊牧帝國。
耶律楚材是遼太祖耶律阿保機的九世孫、東丹王耶律倍的八世孫，父親在金朝官至尚書右丞，算得上真正的皇族貴冑。他兩歲喪父，由母親撫養長大，十二歲進書院讀儒家詩書禮義。耶律家世代仕於金朝，常居燕京；遼國自太祖起就推崇漢文化，金國到第三代皇帝金熙宗也開始重用漢人、崇尚儒學，燕京作為都城，漢文化底子本就深厚，耶律家幾代人在這種氛圍裡養成了讀書知禮的家風。少年耶律楚材博覽群書，旁通天文、地理、律曆、術數，也涉獵釋老醫卜之說，下筆為文幾乎不用打草稿。1206年，他沒有靠父蔭直接授官，而是去考科舉，在應試的人裡，是唯一被評為優等的一個。
追隨成吉思汗後，耶律楚材在汗廷彰顯了他的占卜能力。1219年成吉思汗西征花剌子模，耶律楚材隨行，一路占卜吉凶，成吉思汗信長生天，對這件事極為看重，每逢出征必讓他先卜一卦，有時還用蒙古傳統燒羊髀骨的辦法互相驗證。1220年，蒙古軍攻下布哈拉、撒馬爾罕之後，冬天忽然打雷，成吉思汗問這是什麼徵兆，耶律楚材答，花剌子模國王摩訶末將死於荒野之中。這一年年末，摩訶末果然死在裡海的一座小島上。1222年，他又根據「長星見於西方」的天象，預言遠在千里之外的金宣宗將死，第二年應驗。
1224年，成吉思汗大軍駐紮鐵門關時，侍衛發現一頭形似鹿身馬尾、渾身碧綠、頭上生獨角、還能開口說人話的怪獸，牠告訴侍衛，君主應該早日班師。侍衛們驚恐不已，把這件事報告給了成吉思汗。成吉思汗半信半疑，去問耶律楚材。耶律楚材說，這種獸叫角端，一日能行萬里，通曉各族語言，牠的出現是殺伐過多、上天示警的意思，希望大汗順天意及早回師，如此才有福澤。成吉思汗聽從了，很快下詔班師。這件事《元史》和耶律楚材本人的墓誌銘裡都有記載，傳為佳話。
當然，耶律楚材的才學不止於占卜。他兼著成吉思汗的漢文書記，汗廷所有漢文文書都經他手。1222年，全真教的丘處機應邀來到大雪山行營，耶律楚材全程擔任翻譯，還主筆寫下《玄風慶會錄》，把丘處機與成吉思汗論道的內容記錄下來。1220年撒馬爾罕陷落後，他受命駐守當地兩年，負責屯田事務，閒暇時考察城池、園林、氣候、農商物產，也記下了當地女子學漢人舞蹈、官妓彈奏胡琴這類東西方文化交流的場景，寫了不少描寫當地風光與生活的詩。
西征結束後，成吉思汗轉而出征西夏，耶律楚材再次隨行，屢次上諫，勸止州郡官吏擅自徵發殺戮，貪暴之風因此稍有收斂；他也盡力保存書籍與醫藥，救下很多人的性命。
成吉思汗臨終前，指著耶律楚材對繼承者交代：此人是上天賜給我家的，往後軍國政務，都可以託付給他。窩闊臺即位後，果然重用他，立他為中書令，這一做就是十四年。
當時，耶律楚材上任後面對的第一個難題，是蒙古貴族裡一種想法：中原的漢人會種地不會打仗，留著也沒什麼用，不如把人都遷走，將土地改成牧場，多養些馬牛羊。大臣別迭就是這麼主張的。耶律楚材反對，他向窩闊臺提議，設十路徵收課稅使，先試行一年，再看結果。一年下來，稅糧、絲帛與白銀所得，遠遠超過了把土地改作牧場所能得到的收益。窩闊臺這才相信，眼前這片土地上定居的農民、他們種的地、他們每年要繳的稅，本身就是一項可以長久經營的資源，比把人清空、改牧馬更划算。這場爭論的結果，某種程度上決定了蒙古人後來怎麼對待中原。
除了稅制，耶律楚材還把戶籍、司法和用人的規矩重新立了起來：清查戶口，分清軍政與民政，規定不許帶兵的官員插手地方政務；又設科舉、辦學校，替這個新政權挑選、培養能讀書識字辦事的官吏。他推行的這一整套東西，其實都幫助一個靠馬背打下天下的政權穩穩地坐住這片土地。
回頭看，者別坦白認下自己射殺的戰馬，耶律楚材在新主子面前也不掩飾對舊主子的舊情，成吉思汗信得過的，都是這種心地誠實的人。他麾下的猛將謀臣，來歷五花八門，有的是敵營裡差點要了他命的神射手，有的是契丹貴族出身的讀書人，論出身沒有一個天然可靠，但成吉思汗判斷一個人能不能用，靠的始終是一個標準，即關鍵時刻這個人肯不肯講大實話。
